Prinsip-Prinsip Sintesis Senyawa Alkaloid

Dalam prinsip sintesis senyawa kimia organik, ada yang namanya analisis retrosintesis. Analisis retrosintesis adalah suatu proses penguraian molekul sampai dengan tercapainya senyawa sederhana atau bahan dasar dari molekul tersebut.

Pada kesempatan kali ini yaitu mengenai sintesis senyawa alkaloid, saya akan membahas tentang aporpine. Aporpine adalah salah satu diantara senyawa golongan alkaloid yang intinya terbentuk dari golongan alkaloid quinolin. Aporpine ini terdiri dari 2 bentuk enantiomer, yaitu (R)-Aporpine dan (S)-Aporpine. Adapun struktur dari aporpine itu sendiri adalah :

Adapun analisis retrosintesis dari senyawa aporphine adalah :

 

Pada analisis retrosintesis suatu aporphine,  yaitu proses dimana aporphine itu diubah menjadi bentuk semula atau bentuk bahan dasar sebelum menjadi aporphine yaitu 1-metil isokuinolin dan benzena.

Dalam proses retrosintesisnya, aporphine (1) mengalami yang namanya proses resolusi dengan skala yang kecil, hal ini menyebabkan terbentuknya suatu aporphine (2). Selanjutnya, aporphine posisi 2 mengalami proses transformasi dengan bantuan inti, yang akan membentuk aporphine (3). Kemudian, pada aporphine posisi 3 mengalami reaksi sikloadisi yang akan membentuk suatu senyawa yaitu 1-metil isokuinolin dan benzyna, yang mana pada reaksi pembentukan 1-metil isokuinolin dan benzyna ini terjadi antara keduanya.

Posisi 4 merupakan suatu intermediet dari proses retrosintesis aporphine, yang mana dapat diperoleh dari modifikasi yang dimulai dari senyawa amina pada posisi 5, kemudian posisi 4 bereaksi dengan anhidrida asetat dalam piridin yang akan membentuk amida.

 

Pada umumnya, aporphin ini dapat menghambat sejumlah besar dari efek CNS, karena aporphine ini merupakan ligan pada reseptor dopamin dan serotin, sehingga dapat mencegah suatu depresi, kecemasan, dan skizopremia. Aporphine ini juga merupakan ligan dari reseptor 5-HT2A, yang mana reseptor ini dapat mengobati penyalahgunaan obat dan insomnia.

Permasalahan :

1.Dalam retrosintesis senyawa aporphine. Mengapa proses diskoneksi terjadi pada garis putus-putus pada gambar diatas?

2.Bagaimana proses 1-metil isokuinolin dan benzyna sehingga dapat membentuk reseptor yang bisa mengatasi suatu depresi?

3. Dari proses retrosintesis aporphine diatas. Pada aporphine posisi 1 mengalami proses resolusi dalam skala kecil sehingga menghasil aporphine posisi 2. Bagaimana proses resolusi itu dapat terjadi?