Prinsip-Prinsip Sintesis Senyawa Alkaloid

Dalam prinsip sintesis senyawa kimia organik, ada yang namanya analisis retrosintesis. Analisis retrosintesis adalah suatu proses penguraian molekul sampai dengan tercapainya senyawa sederhana atau bahan dasar dari molekul tersebut.
Pada kesempatan kali ini yaitu mengenai sintesis senyawa alkaloid, saya akan membahas tentang aporpine. Aporpine adalah salah satu diantara senyawa golongan alkaloid yang intinya terbentuk dari golongan alkaloid quinolin. Aporpine ini terdiri dari 2 bentuk enantiomer, yaitu (R)-Aporpine dan (S)-Aporpine. Adapun struktur dari aporpine itu sendiri adalah :


Adapun analisis retrosintesis dari senyawa aporphine adalah :

 
Pada analisis retrosintesis suatu aporphine,  yaitu proses dimana aporphine itu diubah menjadi bentuk semula atau bentuk bahan dasar sebelum menjadi aporphine yaitu 1-metil isokuinolin dan benzena.
Dalam proses retrosintesisnya, aporphine (1) mengalami yang namanya proses resolusi dengan skala yang kecil, hal ini menyebabkan terbentuknya suatu aporphine (2). Selanjutnya, aporphine posisi 2 mengalami proses transformasi dengan bantuan inti, yang akan membentuk aporphine (3). Kemudian, pada aporphine posisi 3 mengalami reaksi sikloadisi yang akan membentuk suatu senyawa yaitu 1-metil isokuinolin dan benzyna, yang mana pada reaksi pembentukan 1-metil isokuinolin dan benzyna ini terjadi antara keduanya.

Posisi 4 merupakan suatu intermediet dari proses retrosintesis aporphine, yang mana dapat diperoleh dari modifikasi yang dimulai dari senyawa amina pada posisi 5, kemudian posisi 4 bereaksi dengan anhidrida asetat dalam piridin yang akan membentuk amida.
 

Pada umumnya, aporphin ini dapat menghambat sejumlah besar dari efek CNS, karena aporphine ini merupakan ligan pada reseptor dopamin dan serotin, sehingga dapat mencegah suatu depresi, kecemasan, dan skizopremia. Aporphine ini juga merupakan ligan dari reseptor 5-HT2A, yang mana reseptor ini dapat mengobati penyalahgunaan obat dan insomnia.

Permasalahan :
1.Dalam retrosintesis senyawa aporphine. Mengapa proses diskoneksi terjadi pada garis putus-putus pada gambar diatas?

2.Bagaimana proses 1-metil isokuinolin dan benzyna sehingga dapat membentuk reseptor yang bisa mengatasi suatu depresi?

3. Dari proses retrosintesis aporphine diatas. Pada aporphine posisi 1 mengalami proses resolusi dalam skala kecil sehingga menghasil aporphine posisi 2. Bagaimana proses resolusi itu dapat terjadi?




Komentar

  1. Yuli Pertiwi20 November 2019 pukul 20.42

    Komentar ini telah dihapus oleh administrator blog.

    BalasHapus
  2. Kimia Organik III20 November 2019 pukul 22.16

    Komentar ini telah dihapus oleh administrator blog.

    BalasHapus
  3. Enung Sundari20 November 2019 pukul 23.17

    Komentar ini telah dihapus oleh administrator blog.

    BalasHapus
  4. Yuli Pertiwi23 November 2019 pukul 19.59

    1. bagian yang didiskoneksi kenapa harus bagian yang ditandai pada gambar itu karena pada bagian itulah yang paling reaktif, dan ikatannya lemah. sehingga dapat dengan mudah diputus.
    terimakasih

    BalasHapus
  5. Enung Sundari23 November 2019 pukul 23.16

    No.3 1-metil isokuinolin dan benzyna merupakan hasil retrosintesis dari aporphine dimana aporphine ini merupakan reseptor dari hormon dopamin dan hormon serotonin yang merupakan hormon pengolah suasana hati.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik

Gambar
Stereokimia adalah ilmu tentang molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. beberapa bentuk dari stereokimia, yaitu: A. Konformasi Konformasi merupakan suatu hasil dari rotasi pada sumbu ikatan tunggal yang berupa susunan 3 dimensi dari atom-atom.  Dalam mengemukakan suatu konformasi, jenis-jenis rumus yang digunakan adalah : rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Rumus dimensional dan rumus bola dan pasak adalah suatu representasi model molekul pada suatu senyawa dalam bentuk tiga dimensi. Sedangkan proyeksi Newman adalah pandangan antar ujung dari 2 atom karbon dalam molekul tersebut.  contoh dari sebuah konformasi : pemutaran sudut atom karbon dalam suatu konformasi : dari 6 perputaran sudut atom karbon tersebut, terdapat 2 konformasi ekstrem, yaitu: B. Isomer Geometrik Isomer merupakan suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, sedangkan rumus strukturnya berbeda. Isomer geometrik merupakan isomer yang disebabkan karena adany
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi eliminasi E2

Gambar
Eliminasi dapat berarti “pelepasan atau penghilangan ataupun pemisahan.” Jadi, Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi organik yang di dalamnya terjadi pemisahan 2 substituen dari suatu molekul baik dalam mekanisme 1 tahap maupun 2 tahap. Sebagai contoh yaitu reaksi pembuatan etena dari etanol : Dalam kimia organik, E2 merupakan singkatan dari eliminasi bimolekular. Reaksi E2 adalah reaksi yang mana mekanismenya terjadi dalam 1 tahap, dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus dan membentuk ikatan rangkap 2. Reaksi E2 ini dilangsungkan pada alkil halida primer dan sekunder. Didalam reaksi E2 ini, kita menggunakan basa kuat seperti OH - , OR - , dan juga membutuhkan kalor. Basa kuat disini digunakan untuk menarik hidrogen yang ada pada asam dengan kuat.   Mekanisme reaksi yang terjadi pada E2, yaitu : Pada mekanisme reaksi E2, basa kuat mengambil sebuah proton dari alkil halida, pasangan elektron dari ikatan π dan ion halidanya lepas dalam satu tahap.
Baca selengkapnya