Persenyawaan Senyawa Kimia Organik Heterosiklik


Senyawa heterosiklik adalah senyawa siklik yang memiliki atom hetero pada sistem cincin. Pada umumnya, senyawa heterosiklik iini mengandung N (aza), O (okso), dan S (tio). Beberapa jenis senyawa heterosiklik berdasarkan kerangka struktur induknya, yaitu :

Senyawa heterosiklik golongan porfirin merupakan senyawa heterosiklik yang terdapat di alam dan mempunyai peranan yang sangat penting untuk kehidupan. Contoh senyawa siklik golongan porfirin adalah klorofil, sitokrom, dan heme. Struktur dasar porfirin adalah :

Porfirin merupakan senyawa yang tersusun dari hemoglobin (heme) yang berfungsi untuk pengangkut oksigen dalam darah. Hasil isolasi dari porfirin ini dapat digunakan sebagai penghelat, terutama pada treatment logam berat dalam lingkungan.
Selain itu, senyawa heterosiklik lainnya yaitu deoksitidina, timidina, kedua senyawa tersubut merupakan komponen penyusun asam inti (DNA dan RNA).
Senyawa Heterosiklik ini dapat digolongkan berdasarkan lingkar sikliknya, yaitu:
a. Lingkar 3


Heteroatom
Jenuh
Takjenuh
Nitrogen
Aziridina
Oksigen
Etilena oksida (epoksida, oksirana)
Oksirena
Sulfur
Tiirana (episulfida)
 
b. Lingkar 4


Heteroatom
Jenuh
Takjenuh
Nitrogen
Azetidina

Oxygen
Oksetana

Sulfur
Tietana, ditietana
Ditiet

c. Lingkar 5


Heteroatom
Jenuh
Takjenuh
Nitrogen
Tetrahidropirola (pirolidina)
Dihidropirola (pirolina), Pirola
Oksigen
Dihidrofuran, tetrahidrofuran
Furan
Sulfur
Dihidrotiofena, tetrahidrotiofena
Tiofena
Arsen

Arsola

d. Lingkar 6


Heteroatom
Jenuh
Takjenuh
Nitrogen
Pipe ridina
Piridina
Oksigen
Tetrahidropiran
Piran
Sulfur
Tiana
Tiina (thiapirana)

    Dengan dua heteroatom: 

Heteroatom
Jenuh
Takjenuh
Nitrogen
Piperazina
Diazina
Nitrogen / oksigen
Oksazina
Nitrogen / sulfur
Tiazina
Sulfur
Ditiana
Oksigen
Dioksana







Berdasarkan Sifat Kearomatikannya, Senyawa Heterosiklik ini terbagi menjadi 2, yaitu:
a. Senyawa Heterosiklik Non-aromatik
Senyawa heterosiklik yang mengandung selain atom karbon, tetapi sifatnya sama dengan senyawa rantai terbuka (alifatik).
b. Senyawa Heterosiklik Aromatik
Senyawa heterosiklik yang mengandung selain atom karbon, tetapi sifatnya sama dengan senyawa aromatik lainnya.



Permasalahan:
1. Apa yang membedakan piridin dalam senyawa heterosiklik aromatik dengan benzena?
2. Bagaimana peran senyawa heterosiklik dalam kehidupan sehari-hari? Jelaskan beserta contohnya!
3. Bagaimana cara mengubah senyawa heterosiklik lingkar lima menjadi aromatik?






Komentar

  1. Muhammadraidil31 Agustus 2019 pukul 00.46

    Komentar ini telah dihapus oleh administrator blog.

    BalasHapus
  2. siti may saroh9 September 2019 pukul 08.04

    Hai, saya Siti May Saroh dengan NIM A1C117048 akan mencoba permasalahan nomor 1. yang membedakan piridin dengan benzena yaitu piridin dapat larut dengan air secara sempurna sedangkan benzena tidak, hal ini karena piridin polar sedangkan benzena tidak polar. selain itu kereaktifan piridin pada elektrofili itu rendah tapi tinggi pada nukleofil. semoga membantu :)

    BalasHapus
  3. Riska14 September 2019 pukul 02.11

    Hai Liza perkenalkan saya Riska dengan NIM (A1C117076) saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2. Senyawa heterosiklik sangat berperan dalam kehiduan sehari-hari, contohnya piridina yang mempunyai struktur yang mirip dengan benzena, dengan 1 unit gugus CH diganti denan 1 atom nitrogen. manfaat dari piridina ini sebagai bahan pemula pada farmasi dan agrokimia, dan sebagai reagen penting dan bahan pelarut.

    BalasHapus
  4. Muhammad Habib14 September 2019 pukul 07.35

    Hai Liza, Saya Muhammad Habib dengan NIM A1C117012 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2. cara mengubah senyawa heterosiklik bercincin 5 menjadi aromatik tidak bisa, hal ini disebabkan karena cincin beranggota 5 tidak beranggotakan genap. hal tersebut juga tidak akan menyebabkan tidak tercapainya ikatan rangkap berseling dengan ikatan rangkap tunggal.
    demikiann jawaban dari saya. terimakasih..

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik

Gambar
Stereokimia adalah ilmu tentang molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. beberapa bentuk dari stereokimia, yaitu: A. Konformasi Konformasi merupakan suatu hasil dari rotasi pada sumbu ikatan tunggal yang berupa susunan 3 dimensi dari atom-atom.  Dalam mengemukakan suatu konformasi, jenis-jenis rumus yang digunakan adalah : rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Rumus dimensional dan rumus bola dan pasak adalah suatu representasi model molekul pada suatu senyawa dalam bentuk tiga dimensi. Sedangkan proyeksi Newman adalah pandangan antar ujung dari 2 atom karbon dalam molekul tersebut.  contoh dari sebuah konformasi : pemutaran sudut atom karbon dalam suatu konformasi : dari 6 perputaran sudut atom karbon tersebut, terdapat 2 konformasi ekstrem, yaitu: B. Isomer Geometrik Isomer merupakan suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, sedangkan rumus strukturnya berbeda. Isomer geometrik merupakan isomer yang disebabkan karena adany
Baca selengkapnya

Prinsip-Prinsip Sintesis Senyawa Alkaloid

Gambar
Dalam prinsip sintesis senyawa kimia organik, ada yang namanya analisis retrosintesis. Analisis retrosintesis adalah suatu proses penguraian molekul sampai dengan tercapainya senyawa sederhana atau bahan dasar dari molekul tersebut. Pada kesempatan kali ini yaitu mengenai sintesis senyawa alkaloid, saya akan membahas tentang aporpine. Aporpine adalah salah satu diantara senyawa golongan alkaloid yang intinya terbentuk dari golongan alkaloid quinolin. Aporpine ini terdiri dari 2 bentuk enantiomer, yaitu (R)-Aporpine dan (S)-Aporpine. Adapun struktur dari aporpine itu sendiri adalah : Adapun analisis retrosintesis dari senyawa aporphine adalah :   Pada analisis retrosintesis suatu aporphine,  yaitu proses dimana aporphine itu diubah menjadi bentuk semula atau bentuk bahan dasar sebelum menjadi aporphine yaitu 1-metil isokuinolin dan benzena. Dalam proses retrosintesisnya, aporphine (1) mengalami yang namanya proses resolusi dengan skala yang kecil, hal ini menyebabkan
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Gambar
Reaksi bersaing adalah suatu reaksi dari alkil halida, nukleofil dan basa yang dapat terjadi lebih dari satu reaksi dalam waktu yang sama. Pada umumnya, ada 2 kemungkinan yang dapat menyebabkan terjadinya reaksi bersaing yaitu : satu memberikan substitusi dan yang lainnya menghasilkan eliminasi. Pada reaksi bersaing antara reaksi SN2 dan E2 ini, terdapat alkil halida yang bereaksi dengan basa lewis dan menghasilkan produk yang bisa bertindak sebagai hasil reaksi untuk reaksi substitusi maupun untuk reaksi eliminasi. Pada reaksi bersaing ini, bentuk alkil halida yang biasa digunakan adalah primer, alilik, dan benzilik halida yang dapat menghasilkan suatu hasil reaksi substitusi. Berikut adalah pengaruh struktur alkil halida terhadap reaksi SN2 dan E2 : Terdapat 2 faktor yang dapat mempermudah dalam menentukan apakah suatu reaksi itu reaksi substitusi ataupun reaksi eliminasi, yaitu : struktur alkil halida dan bebasaan anion. Contoh : Dari gambar diatas, isopropil bromida
Baca selengkapnya