Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2


Reaksi bersaing adalah suatu reaksi dari alkil halida, nukleofil dan basa yang dapat terjadi lebih dari satu reaksi dalam waktu yang sama. Pada umumnya, ada 2 kemungkinan yang dapat menyebabkan terjadinya reaksi bersaing yaitu : satu memberikan substitusi dan yang lainnya menghasilkan eliminasi. Pada reaksi bersaing antara reaksi SN2 dan E2 ini, terdapat alkil halida yang bereaksi dengan basa lewis dan menghasilkan produk yang bisa bertindak sebagai hasil reaksi untuk reaksi substitusi maupun untuk reaksi eliminasi.
Pada reaksi bersaing ini, bentuk alkil halida yang biasa digunakan adalah primer, alilik, dan benzilik halida yang dapat menghasilkan suatu hasil reaksi substitusi. Berikut adalah pengaruh struktur alkil halida terhadap reaksi SN2 dan E2 :
Terdapat 2 faktor yang dapat mempermudah dalam menentukan apakah suatu reaksi itu reaksi substitusi ataupun reaksi eliminasi, yaitu : struktur alkil halida dan bebasaan anion. Contoh :
Dari gambar diatas, isopropil bromida memiliki atom karbon yang mengikat gugus pergi dan juga mengikat dua gugus metil, sehingga atom karbon pada isopropil bromida ini disebut pepat. Dari gambar tersebut juga, dapat kita ketahui bahwa reaksi E2 terjadi lebih cepat dari pada SN2. Hal ini dapat terjadi apabila alkil halida sekunder dan nukleofil yang digunakan adalah basa kuat. Berikut adalah gambar urutan penurunan kekuatan basa :
Alkil halida primer ataupun sekunder yang bereaksi dengan nukleofil yang memiliki tingkat kebasaan yang lebih rendah atau lebih lemah dari hidroksida akan membentuk hasil reaksi (produk) substitusi nukleofil yang tinggi. Contohnya apabila ion sianida direaksikan dengan 2-klorooktana, produk yang dihasilkan akan sesuai sebagai produk utama.
Reaksi E2 akan berlangsung secara simultan yang berarti basa yang ada akan menangkap ß-hidrogen yang akan menghasilkan senyawa alkena dan akan melepaskan suatu halida yaitu halogen.
Permasalahan :
1.  Apa yang terjadi apabila alkil halida sekunder dan alkil halida direaksikan dengan basa kuat pada reaksi bersaing ini ?
2.  Kapan reaksi bersaing antara SN2 dan E2 ini dapat terjadi ?
3. Bagaimana suatu reaksi substitui dapat berubah menjadi reaksi eliminasi, ataupun sebaliknya ?








Komentar

  1. Cindy felia agam9 Maret 2019 pukul 04.20


    Nama : cindy felia agam
    Nim :AC117046

    Disini saya akan membantu menjawab no 2 reaksi bersaing SN 2 dan E 2 ini terjadi ketika adanya sebuah proses nukleofil dimana ia yang bertindak sebagai basa pada saat pengambilan proton pada atom karbon dimana disebelah atom tersebut merupakan adanya pembawa gugus pergi sehingga dalam proses reaksi persaingan tersebut terjadi lebih dari 1 reaksi

    BalasHapus
  2. Kurnia Aulia9 Maret 2019 pukul 07.06

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  3. Lara9 Maret 2019 pukul 07.13

    Saya Lara
    Nim A1C117062
    Saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan nomor 3.
    Reaksi bisa mengalami perubahan dari substitusi menjadi eliminasi atau berubah sebaliknya dikarenakan jika mengalami kondisi reaksi dan pelarut berubah. Seperti eliminasi terjadi bila suhu tinggi.

    BalasHapus
  4. Kurnia Aulia9 Maret 2019 pukul 21.28

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  5. Kurnia Aulia9 Maret 2019 pukul 21.29

    Nama : Kurnia Aulia
    Nim : A1C117068

    Baiklah disini saya akan mencoba menjawab permasalahan dari liza yaitu pada permasalahan no 1
    Disini liza bertanya apa yang terjadi apabila alkil halida sekunder dan alkil halida direaksikan dengan basa kuat pada reaksi bersaing ini ?
    Menurut pendapat saya yang akan terjadi jika direaksikan dengan basa kuat adalah pada alkil halida tersier itu akan menghasilkan alkena dan pada alkil halida sekunder dipakai juga untuk reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Tetapi hasilnya adalah suatu campuran sehingga hasil yang diinginkan itu hanya terdapat sedikit saja.

    Baiklah itu lah jawaban dari saya
    Semoga bisa membantu 🙏

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Prinsip-Prinsip Sintesis Senyawa Alkaloid

Gambar
Dalam prinsip sintesis senyawa kimia organik, ada yang namanya analisis retrosintesis. Analisis retrosintesis adalah suatu proses penguraian molekul sampai dengan tercapainya senyawa sederhana atau bahan dasar dari molekul tersebut. Pada kesempatan kali ini yaitu mengenai sintesis senyawa alkaloid, saya akan membahas tentang aporpine. Aporpine adalah salah satu diantara senyawa golongan alkaloid yang intinya terbentuk dari golongan alkaloid quinolin. Aporpine ini terdiri dari 2 bentuk enantiomer, yaitu (R)-Aporpine dan (S)-Aporpine. Adapun struktur dari aporpine itu sendiri adalah : Adapun analisis retrosintesis dari senyawa aporphine adalah :   Pada analisis retrosintesis suatu aporphine,  yaitu proses dimana aporphine itu diubah menjadi bentuk semula atau bentuk bahan dasar sebelum menjadi aporphine yaitu 1-metil isokuinolin dan benzena. Dalam proses retrosintesisnya, aporphine (1) mengalami yang namanya proses resolusi dengan skala yang kecil, hal ini menyebabkan
Baca selengkapnya

Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik

Gambar
Stereokimia adalah ilmu tentang molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. beberapa bentuk dari stereokimia, yaitu: A. Konformasi Konformasi merupakan suatu hasil dari rotasi pada sumbu ikatan tunggal yang berupa susunan 3 dimensi dari atom-atom.  Dalam mengemukakan suatu konformasi, jenis-jenis rumus yang digunakan adalah : rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Rumus dimensional dan rumus bola dan pasak adalah suatu representasi model molekul pada suatu senyawa dalam bentuk tiga dimensi. Sedangkan proyeksi Newman adalah pandangan antar ujung dari 2 atom karbon dalam molekul tersebut.  contoh dari sebuah konformasi : pemutaran sudut atom karbon dalam suatu konformasi : dari 6 perputaran sudut atom karbon tersebut, terdapat 2 konformasi ekstrem, yaitu: B. Isomer Geometrik Isomer merupakan suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, sedangkan rumus strukturnya berbeda. Isomer geometrik merupakan isomer yang disebabkan karena adany
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi eliminasi E2

Gambar
Eliminasi dapat berarti “pelepasan atau penghilangan ataupun pemisahan.” Jadi, Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi organik yang di dalamnya terjadi pemisahan 2 substituen dari suatu molekul baik dalam mekanisme 1 tahap maupun 2 tahap. Sebagai contoh yaitu reaksi pembuatan etena dari etanol : Dalam kimia organik, E2 merupakan singkatan dari eliminasi bimolekular. Reaksi E2 adalah reaksi yang mana mekanismenya terjadi dalam 1 tahap, dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus dan membentuk ikatan rangkap 2. Reaksi E2 ini dilangsungkan pada alkil halida primer dan sekunder. Didalam reaksi E2 ini, kita menggunakan basa kuat seperti OH - , OR - , dan juga membutuhkan kalor. Basa kuat disini digunakan untuk menarik hidrogen yang ada pada asam dengan kuat.   Mekanisme reaksi yang terjadi pada E2, yaitu : Pada mekanisme reaksi E2, basa kuat mengambil sebuah proton dari alkil halida, pasangan elektron dari ikatan π dan ion halidanya lepas dalam satu tahap.
Baca selengkapnya