Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1


Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi nukleofilik dan dalam prosesnya penentuan laju reaksi menggunakan reaksi molekul tunggal yang umum terjadi pada alkil halida sekunder ataupun tersier. Sedangkan reaksi E1 adalah suatu reaksi yang mana, pada prosesnya terjadi pemisahan 2 substituen dari suatu molekul melalui dua tahapan.
Didalam reaksi substitusi dan eliminasi ini juga terdapat yang namanya reaksi bersaing antara substitusi dan eliminasi. Yang dimaksud reaksi bersaing disini adalah suatu reaksi yang terjadi dari alkil halida dengan nukleofil dan basa, yang sewaktu-waktu dapat terjadi, dan menghasilkan sebuah campuran.
Reaksi bersaing antara SN1 dan E1 dapat terjadi pada suasana dimana nukleofil yang terlibat bersifat lemah dan pelarut yang digunakan adalah pelarut polar. Contoh :


Apabila nukleofil yang kita gunakan bersifat kuat dan pelarut yang digunakan adalah pelarut nonpolar, maka reaksi bersaing antara SN1 dan E1 tidak akan terjadi, melainkan akan terjadi reaksi E2.
Untuk mengetahui bagaimana reaksi bersaing antara SN1 dan E1, maka terlebih dahulu kita mengetahui bagaimana mekanisme dari reaksi-reaksi tersebut :
Mekanisme E1 : Dehidrohalogenasi Alkil Halida
Tahap 1 : Proses terjadinya ionisasi antara ikatan karbon dan halogen (reaksi lambat)


Tahap 2 : Penarikan proton oleh basa yang mengakibatkan proton lepas (reaksi cepat)

Didalam mekanisme reaksi baik SN1 maupun E1 terjadi proses yang namanya pembentukan zat antara karbokation, yang menyebabkan reaktivitas antara kedua reaksi tersebut sama.
Berikut skema tentang persaingan antara reaksi SN1 dan reaksi E1 adalah :

Dari gambar diatas, dapat kita ketahui bahwa zat antara karbanion bereaksi dengan nukleofil sehingga mengalami reaksi substitusi. untuk mendapatkan reaksi yang bersifat eliminasi, maka nukleofil dan basa harus sama, seperti etanol dan air.

Permasalahan :
1. Hal apa yang menyebabkan reaksi SN1 dan E1 dapat bersaing?
2. Apa saja yang berpengaruh terhadap laju reaksi dari SN1 dan E1?
3. Bagaimana proses persaingan antara reaksi SN1 dan reaksi E1?

Komentar

  1. Cindy felia agam2 Maret 2019 pukul 05.13

    nama : cindy felia agam
    nim : A1C117046

    baiklah disini saya akan membantu menjawab pertanyaan no 1yang dapat menyebabkan reaksi sn 1 dan E 1 bersaing adalah karena pada reaksi E1 dari akli halidanya memilki kondisi yang sama halnya dengan SN 1 seperti sama sama memilki pelarut polar contohnya ion hidroksida, ion alkoksida dan amida, basa yang digunakan adalah basa lemah , juga terdapat pembentukkan ion karbonium , dan disukai oleh nukleofil sehingga tidak terjadinya struktur yang bertentangan pada senyawa ini menggunakan heteroalkil tersier. dan seiring berjalannya waktu alkil halida dan nukleofil ini terbentuklah senyawa campuran tersebut.

    BalasHapus
  2. Kurnia Aulia2 Maret 2019 pukul 06.43

    Nama : Kurnia Aulia
    Nim : A1C117068

    Baiklah disini saya akan mencoba menjawab permasalahan dari liza yaitu pada permasalahan no 2
    Disini Liza bertanya Apa saja yang berpengaruh terhadap laju reaksi dari SN1 dan E1?
    Menurut pendapat saya yang berpengaruh terhadap laju reaksi SN1 dan E1 adalah pelarut polar karena pelarut polar disini memiliki karakter nukleofilik tetapi dia juga berbentuk basa lemah. Contoh dari pelarut polar adalah air dan alkohol.

    Baiklah itu lah jawaban dari saya
    Semoga bisa membantu 🙏

    BalasHapus
  3. Melin Sitio Blog2 Maret 2019 pukul 19.46

    Saya Melin Yohana Sitio dengan NIM A1C117038 akan mencoba membantu permasalahan nomor 3.
    Proses persaingan reaksi bersaing ini adalah campuran antara reaksi eliminasi dan substitusi. Reaksi SN1 dan E1 terjadi persaingan dikarenakan tiap-tiap langkah reaksi mengalami pembentukan karbokation dan dipengaruhi juga oleh kekuatan basa atau nukleofilnya serta kepolaran dari pelarutnya ( sama sama menggunakan pelarut yang polar ) sehingga terjadi reaksi bersaing. Karena dapat lebih dari satu jenis reaksi antara sebuah alkil dan nukleofilik atau basa maka reaksi substitusi dan eliminasi menghasilkan campuran produk, sehingga tidak ditulis koefisien reaksinya. Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik

Gambar
Stereokimia adalah ilmu tentang molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. beberapa bentuk dari stereokimia, yaitu: A. Konformasi Konformasi merupakan suatu hasil dari rotasi pada sumbu ikatan tunggal yang berupa susunan 3 dimensi dari atom-atom.  Dalam mengemukakan suatu konformasi, jenis-jenis rumus yang digunakan adalah : rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Rumus dimensional dan rumus bola dan pasak adalah suatu representasi model molekul pada suatu senyawa dalam bentuk tiga dimensi. Sedangkan proyeksi Newman adalah pandangan antar ujung dari 2 atom karbon dalam molekul tersebut.  contoh dari sebuah konformasi : pemutaran sudut atom karbon dalam suatu konformasi : dari 6 perputaran sudut atom karbon tersebut, terdapat 2 konformasi ekstrem, yaitu: B. Isomer Geometrik Isomer merupakan suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, sedangkan rumus strukturnya berbeda. Isomer geometrik merupakan isomer yang disebabkan karena adany
Baca selengkapnya

Prinsip-Prinsip Sintesis Senyawa Alkaloid

Gambar
Dalam prinsip sintesis senyawa kimia organik, ada yang namanya analisis retrosintesis. Analisis retrosintesis adalah suatu proses penguraian molekul sampai dengan tercapainya senyawa sederhana atau bahan dasar dari molekul tersebut. Pada kesempatan kali ini yaitu mengenai sintesis senyawa alkaloid, saya akan membahas tentang aporpine. Aporpine adalah salah satu diantara senyawa golongan alkaloid yang intinya terbentuk dari golongan alkaloid quinolin. Aporpine ini terdiri dari 2 bentuk enantiomer, yaitu (R)-Aporpine dan (S)-Aporpine. Adapun struktur dari aporpine itu sendiri adalah : Adapun analisis retrosintesis dari senyawa aporphine adalah :   Pada analisis retrosintesis suatu aporphine,  yaitu proses dimana aporphine itu diubah menjadi bentuk semula atau bentuk bahan dasar sebelum menjadi aporphine yaitu 1-metil isokuinolin dan benzena. Dalam proses retrosintesisnya, aporphine (1) mengalami yang namanya proses resolusi dengan skala yang kecil, hal ini menyebabkan
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Gambar
Reaksi bersaing adalah suatu reaksi dari alkil halida, nukleofil dan basa yang dapat terjadi lebih dari satu reaksi dalam waktu yang sama. Pada umumnya, ada 2 kemungkinan yang dapat menyebabkan terjadinya reaksi bersaing yaitu : satu memberikan substitusi dan yang lainnya menghasilkan eliminasi. Pada reaksi bersaing antara reaksi SN2 dan E2 ini, terdapat alkil halida yang bereaksi dengan basa lewis dan menghasilkan produk yang bisa bertindak sebagai hasil reaksi untuk reaksi substitusi maupun untuk reaksi eliminasi. Pada reaksi bersaing ini, bentuk alkil halida yang biasa digunakan adalah primer, alilik, dan benzilik halida yang dapat menghasilkan suatu hasil reaksi substitusi. Berikut adalah pengaruh struktur alkil halida terhadap reaksi SN2 dan E2 : Terdapat 2 faktor yang dapat mempermudah dalam menentukan apakah suatu reaksi itu reaksi substitusi ataupun reaksi eliminasi, yaitu : struktur alkil halida dan bebasaan anion. Contoh : Dari gambar diatas, isopropil bromida
Baca selengkapnya