Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1


Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofilik dan angka 1 dalam SN1 berarti bahwa tahap penentu laju reaksi SN1 menggunakan reaksi molekul tunggal. Reaksi ini umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier dan juga melibatkan karbokation.
Reaksi SN1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga tahapan:
1.    Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon. Pada tahap ini, reaksi berjalan lambat dan reversibel.
2.  Serangan nukleofilik B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah ion oksonium.
3.  Deprotonasi adalah penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun molekul di sekitar.

 Adapun ciri-ciri dari reaksi substitusi dalam SN1 adalah :
1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik.

KINETIKA Reaksi SN1
Tahap penentu laju reaksi ada pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksinya secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak berpengaruh dengan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi.
Laju reaksi = k [pereaksi]

RUANG LINGKUP REAKSI
Mekanisme reaksi SN1 cenderung mendominasi ketika atom karbon pusat dikelilingi oleh gugus-gugus yang meruah karena gugus-gugus tersebut menyebabkan halangan sterikuntuk terjadinya reaksi SN2. Selain itu, substituen yang meruab pada karbon pusat juga meningkatkan laju pembentukan karbokation oleh karena terjadinya pelepasan terikan sterik yang terjadi. Karbokation yang terbentuk juga distabilkan oleh stabilisasi induktif dan hiperkonjugasi yang berasal dari gugus alkil yang melekat pada karbon. Postulat Hammond-Leffler mensugestikan bahwa hal ini juga akan meningkatkan laju pembentukan karbokation. Oleh karena itu, mekanisme reaksi SN1 mendominasi pada reaksi di pusat alkil tersierdan juga terlihat pada reaksi di pusat alkil sekunder dengan keberadaan nukleofil lemah.

Permasalahan:
1.Didalam artikel diatas, dijelaskan bahwa “jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai.” Dari kalimat diatas, apa sebenarnya efek dari pelarut tersebut terhadap mekanisme reaksi substitusi dalam reaksi SN1?
2. Pada artikel diatas, Bagaimana proses deprotonasi dalam reaksi SN1 ini?
3. Mengapa bisa terjadi nukleofil menjadi dua arah?


Komentar

  1. Kimia Organik III9 Februari 2019 pukul 07.55

    Baik saya Regina Theresya Purba NIM A1C117060 akan membantu liza menjawab permasalahan nomor 1. Dimana diketahui bahwa SN2 umumnya terjadi pada struktur halida primer sedangkan SN1 terjadi pada struktur halida tersier. Hanya pada halida sekunder akan ditemukan 2 kemungkinan.
    Salah satu yang bisa membantu membedakan kedua mekanisme reaksi keduanya adalah kepolaran pelarut. Pelarut polar ada dua yaitu pelarut protik polar dan pelarut aprotik polar. Disebut protik karena kemampuan mendonorkan proton dari gugus hidroksil.
    Pertama, pada mekanisme SN1 dimana intermedietnya berupa ion sehingga pelarut polar protik dapat meningkatkan laju reaksi SN1 karena pelarut polar dapat mensolvasi ion.

    BalasHapus
  2. Kurnia Aulia9 Februari 2019 pukul 08.08

    Assalamu'alaikum wr. wb
    Nama : Kurnia Aulia
    Nim : A1C117068

    Disini saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan dari Liza yaitu permasalahan nomor 2
    Menurut pendapat saya
    Deprotonasi itu sendiri adalah pelepasan sebuah proton (kation hidrogen H+) dari sebuah molekul, yang akan membentuk sebuah konjugat basa. Atau sama juga dengan penyingkiran atau pelepasan sebuah proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun molekul lain yang ada di sekitarnya.
    Semoga bisa membantu 😊

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Prinsip-Prinsip Sintesis Senyawa Alkaloid

Gambar
Dalam prinsip sintesis senyawa kimia organik, ada yang namanya analisis retrosintesis. Analisis retrosintesis adalah suatu proses penguraian molekul sampai dengan tercapainya senyawa sederhana atau bahan dasar dari molekul tersebut. Pada kesempatan kali ini yaitu mengenai sintesis senyawa alkaloid, saya akan membahas tentang aporpine. Aporpine adalah salah satu diantara senyawa golongan alkaloid yang intinya terbentuk dari golongan alkaloid quinolin. Aporpine ini terdiri dari 2 bentuk enantiomer, yaitu (R)-Aporpine dan (S)-Aporpine. Adapun struktur dari aporpine itu sendiri adalah : Adapun analisis retrosintesis dari senyawa aporphine adalah :   Pada analisis retrosintesis suatu aporphine,  yaitu proses dimana aporphine itu diubah menjadi bentuk semula atau bentuk bahan dasar sebelum menjadi aporphine yaitu 1-metil isokuinolin dan benzena. Dalam proses retrosintesisnya, aporphine (1) mengalami yang namanya proses resolusi dengan skala yang kecil, hal ini menyebabkan
Baca selengkapnya

Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik

Gambar
Stereokimia adalah ilmu tentang molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. beberapa bentuk dari stereokimia, yaitu: A. Konformasi Konformasi merupakan suatu hasil dari rotasi pada sumbu ikatan tunggal yang berupa susunan 3 dimensi dari atom-atom.  Dalam mengemukakan suatu konformasi, jenis-jenis rumus yang digunakan adalah : rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Rumus dimensional dan rumus bola dan pasak adalah suatu representasi model molekul pada suatu senyawa dalam bentuk tiga dimensi. Sedangkan proyeksi Newman adalah pandangan antar ujung dari 2 atom karbon dalam molekul tersebut.  contoh dari sebuah konformasi : pemutaran sudut atom karbon dalam suatu konformasi : dari 6 perputaran sudut atom karbon tersebut, terdapat 2 konformasi ekstrem, yaitu: B. Isomer Geometrik Isomer merupakan suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, sedangkan rumus strukturnya berbeda. Isomer geometrik merupakan isomer yang disebabkan karena adany
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi eliminasi E2

Gambar
Eliminasi dapat berarti “pelepasan atau penghilangan ataupun pemisahan.” Jadi, Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi organik yang di dalamnya terjadi pemisahan 2 substituen dari suatu molekul baik dalam mekanisme 1 tahap maupun 2 tahap. Sebagai contoh yaitu reaksi pembuatan etena dari etanol : Dalam kimia organik, E2 merupakan singkatan dari eliminasi bimolekular. Reaksi E2 adalah reaksi yang mana mekanismenya terjadi dalam 1 tahap, dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus dan membentuk ikatan rangkap 2. Reaksi E2 ini dilangsungkan pada alkil halida primer dan sekunder. Didalam reaksi E2 ini, kita menggunakan basa kuat seperti OH - , OR - , dan juga membutuhkan kalor. Basa kuat disini digunakan untuk menarik hidrogen yang ada pada asam dengan kuat.   Mekanisme reaksi yang terjadi pada E2, yaitu : Pada mekanisme reaksi E2, basa kuat mengambil sebuah proton dari alkil halida, pasangan elektron dari ikatan π dan ion halidanya lepas dalam satu tahap.
Baca selengkapnya