Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofilik dan angka 1 dalam SN1 berarti bahwa tahap penentu laju reaksi SN1 menggunakan reaksi molekul tunggal. Reaksi ini umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier dan juga melibatkan karbokation.

Reaksi SN1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga tahapan:

1.    Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon. Pada tahap ini, reaksi berjalan lambat dan reversibel.

2.  Serangan nukleofilik B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah ion oksonium.

3.  Deprotonasi adalah penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun molekul di sekitar.

Adapun ciri-ciri dari reaksi substitusi dalam SN1 adalah :
1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil

2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik.

KINETIKA Reaksi SN1

Tahap penentu laju reaksi ada pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksinya secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak berpengaruh dengan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi.

Laju reaksi = k [pereaksi]

RUANG LINGKUP REAKSI

Mekanisme reaksi SN1 cenderung mendominasi ketika atom karbon pusat dikelilingi oleh gugus-gugus yang meruah karena gugus-gugus tersebut menyebabkan halangan sterikuntuk terjadinya reaksi SN2. Selain itu, substituen yang meruab pada karbon pusat juga meningkatkan laju pembentukan karbokation oleh karena terjadinya pelepasan terikan sterik yang terjadi. Karbokation yang terbentuk juga distabilkan oleh stabilisasi induktif dan hiperkonjugasi yang berasal dari gugus alkil yang melekat pada karbon. Postulat Hammond-Leffler mensugestikan bahwa hal ini juga akan meningkatkan laju pembentukan karbokation. Oleh karena itu, mekanisme reaksi SN1 mendominasi pada reaksi di pusat alkil tersierdan juga terlihat pada reaksi di pusat alkil sekunder dengan keberadaan nukleofil lemah.

Permasalahan:

1.Didalam artikel diatas, dijelaskan bahwa “jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai.” Dari kalimat diatas, apa sebenarnya efek dari pelarut tersebut terhadap mekanisme reaksi substitusi dalam reaksi SN1?

2. Pada artikel diatas, Bagaimana proses deprotonasi dalam reaksi SN1 ini?

3. Mengapa bisa terjadi nukleofil menjadi dua arah?