Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Dalam kimia organik II terdapat beberapa mekanisme reaksi baik substitusi, eliminasi, maupun reaksi bersaing.  Tetapi, pada kesempatan ini saya hanya akan membahas materi tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2.

Reaksi substitusi adalah reaksi pertukaran gugus fungsi yang terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa lain. Secara umum mekanismenya adalah: 

CH₃CH₂Cl + NH₃ → CH₃CH₂NH₃ + Cl

CH3CH₂CH₂Br + CN → CH₃CH₂CH₂CN + Br

Reaksi substitusi antara reaktan organik dan anorganik sering kali menggunakan katalis transfer fasa. Fungsi katalis transfer fasa dalam reaksi ini adalah sebagai jembatan antara fase polar dari reaktan anorganik dan fase non polar dari reakan organiknya.

Reaksi SN2 (bimolekular) menggunakan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlangsung. Yang berarti reaksi sangat dipengaruhi oleh kekuatan dari masing-masing gugus, baik itu gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang adalah pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlangsung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlangsung sama sekali.

Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti OH^-, CN^-, CH₃O^-. Serangan pada mekanisme ini berlangsung dari belakang. Contoh :

 

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon, maka terjadilah substitusi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya kepada karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.
Penyerangan pada SN2 dapat berlangsung apabila rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substrat. Oleh karena itu, mekanisme ini biasanya berlangsung pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme SN1 dibandingkan SN2, (SN1 dapat pula disukai bila zat antara karbokation yang stabil dapat terbentuk).

Adapun ciri-ciri dari reaksi SN2 adalah:

1.    Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi nukleofil dan substrat.

2.    Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi.

3.    Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat jika R adalah gugus metil atau primer, dan akan menjadi lambat jika R adalah gugus tersier. Sedangkan gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan.

Pada mekanisme reaksi SN2 terdapat peran gugus tetangga, yaitu :

1. Sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi SN tersebut.

2.    Dengan adanya gugus tetangga yang berperan, konfigurasi produk sama dengan substrat, dan juga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai ”anchimeric assistance”.

3.   Gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga dapat mencegah serangan dari nukleofilik, dan nukleofilik tersebut hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal. Atom atau gugus yang dapat meningkatkan laju SN2  melalui partisipasi gugus tetangga ialah nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karboksilat dan ion alkoksida, dan cincin aromatik. Peran hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan enam.


Permasalahan :
1. Menurut artikel diatas, Apa sebenarnya yang dimaksud dengan halangan sterik? Mengapa halangan sterik dapat menyebabkan mekanisme SN2 ini tidak berlangsung?
2. Dari artikel diatas, Mengapa gugus tetangga berpengaruh terhadap reaksi nukleofilik SN2 ini?
3. Berdasarkan artikel diatas, ada yang disebut dengan reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Bagaimana contoh dari kalimat tersebut?

khairilliza.blogspot.com