Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2


Dalam kimia organik II terdapat beberapa mekanisme reaksi baik substitusi, eliminasi, maupun reaksi bersaing.  Tetapi, pada kesempatan ini saya hanya akan membahas materi tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2.
Reaksi substitusi adalah reaksi pertukaran gugus fungsi yang terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa lain. Secara umum mekanismenya adalah: 

CH3CH2Cl + NH3 → CH3CH2NH3 + Cl

CH3CH2CH2Br + CN → CH3CH2CH2CN + Br


Reaksi substitusi antara reaktan organik dan anorganik sering kali menggunakan katalis transfer fasa. Fungsi katalis transfer fasa dalam reaksi ini adalah sebagai jembatan antara fase polar dari reaktan anorganik dan fase non polar dari reakan organiknya.
Reaksi SN2 (bimolekular) menggunakan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlangsung. Yang berarti reaksi sangat dipengaruhi oleh kekuatan dari masing-masing gugus, baik itu gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang adalah pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlangsung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlangsung sama sekali.
Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti OH-, CN-, CH3O-. Serangan pada mekanisme ini berlangsung dari belakang. Contoh :
 
Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon, maka terjadilah substitusi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya kepada karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.
Penyerangan pada SN2 dapat berlangsung apabila rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substrat. Oleh karena itu, mekanisme ini biasanya berlangsung pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme SN1 dibandingkan SN2, (SN1 dapat pula disukai bila zat antara karbokation yang stabil dapat terbentuk).
Adapun ciri-ciri dari reaksi SN2 adalah:
1.    Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi nukleofil dan substrat.
2.    Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi.
3.    Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat jika R adalah gugus metil atau primer, dan akan menjadi lambat jika R adalah gugus tersier. Sedangkan gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan.

Pada mekanisme reaksi SN2 terdapat peran gugus tetangga, yaitu :
1. Sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi SN tersebut.
2.    Dengan adanya gugus tetangga yang berperan, konfigurasi produk sama dengan substrat, dan juga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai ”anchimeric assistance”.
3.   Gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga dapat mencegah serangan dari nukleofilik, dan nukleofilik tersebut hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal. Atom atau gugus yang dapat meningkatkan laju SN2  melalui partisipasi gugus tetangga ialah nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karboksilat dan ion alkoksida, dan cincin aromatik. Peran hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan enam.
Permasalahan :
1. Menurut artikel diatas, Apa sebenarnya yang dimaksud dengan halangan sterik? Mengapa halangan sterik dapat menyebabkan mekanisme SN2 ini tidak berlangsung?
2. Dari artikel diatas, Mengapa gugus tetangga berpengaruh terhadap reaksi nukleofilik SN2 ini?
3. Berdasarkan artikel diatas, ada yang disebut dengan reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Bagaimana contoh dari kalimat tersebut?
khairilliza.blogspot.com

Komentar

  1. Melin Sitio Blog4 Februari 2019 pukul 07.46

    Nama saya, Melin Yohana Sitio (NIM A1C117038) saya akan coba menjawab dari permasalahan diatas. Halangan sterik adalah merupakan suatu efek yang didasarkan pada kenyataan bahwa setiap atom dalam suatu molekul menempati suatu ruang tertentu. Jika atom-atom saling berdekatan, maka akan timbul pelepasan energi terkait yang disebabkan oleh saling tumpang-tindihnya awan elektron dan hal ini dapat berpengaruh pada bentuk molekul tersebut (konformasi) dan reaktivitasnya. Yang menyebabkan halangan sterik dapat menyebabkan mekanisme SN2 tidak berlangsung karena dapat menghambat reaksi SN2 dengan pembentukan substrat tersiernya. Halangan sterik terjadi ketika gugus berukuran besar pada suatu molekul mencegah reaksi kimia yang teramati dalam molekul terkait dengan gugus yang lebih kecil.

    BalasHapus
  2. AlfuLailaAriyanti4 Februari 2019 pukul 17.36

    Nama saya, Alfu Laila Ariyanti
    Nim: A1C117022
    disini saya akan mencoba menjawab permasalahan yang ditimbulkan oleh saudari liza yaitu Dari artikel diatas, Mengapa gugus tetangga berpengaruh terhadap reaksi nukleofilik SN2 ini?
    Menurut beberapa literatur yang saya baca, partisipasi gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai “anchimeric assistance”. Peningkatan kecepatan reaksi dengan adanya partisipasi gugus tetangga diketahui dengan membandingkan laju reaksi suatu senyawa yang memiliki gugus tetangga dengan reaksi yang sama pada senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga.

    Semoga dapat membantu saudari liza dalam menyelesaikan permasalahan saudari :)

    BalasHapus
  3. Sulviana Putri4 Februari 2019 pukul 22.13

    Saya Sulviana Putri dengan NIM A1C117074 akan mencoba menjawab permasalahan ke 3 dari saudari liza.
    Ketika nukleofil menyerang dari arah belakang molekul (dilihat dari atom halogen), ketika gugus yang terikat pada karbon berubah posisi menjadi rata dalam keadaan transisi, kemudian membalik ke sisi lain, peristiwa membalik ini disebut dengan inversi konfigurasi atau juga disebut dengan inversi Walden.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Prinsip-Prinsip Sintesis Senyawa Alkaloid

Gambar
Dalam prinsip sintesis senyawa kimia organik, ada yang namanya analisis retrosintesis. Analisis retrosintesis adalah suatu proses penguraian molekul sampai dengan tercapainya senyawa sederhana atau bahan dasar dari molekul tersebut. Pada kesempatan kali ini yaitu mengenai sintesis senyawa alkaloid, saya akan membahas tentang aporpine. Aporpine adalah salah satu diantara senyawa golongan alkaloid yang intinya terbentuk dari golongan alkaloid quinolin. Aporpine ini terdiri dari 2 bentuk enantiomer, yaitu (R)-Aporpine dan (S)-Aporpine. Adapun struktur dari aporpine itu sendiri adalah : Adapun analisis retrosintesis dari senyawa aporphine adalah :   Pada analisis retrosintesis suatu aporphine,  yaitu proses dimana aporphine itu diubah menjadi bentuk semula atau bentuk bahan dasar sebelum menjadi aporphine yaitu 1-metil isokuinolin dan benzena. Dalam proses retrosintesisnya, aporphine (1) mengalami yang namanya proses resolusi dengan skala yang kecil, hal ini menyebabkan
Baca selengkapnya

Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik

Gambar
Stereokimia adalah ilmu tentang molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. beberapa bentuk dari stereokimia, yaitu: A. Konformasi Konformasi merupakan suatu hasil dari rotasi pada sumbu ikatan tunggal yang berupa susunan 3 dimensi dari atom-atom.  Dalam mengemukakan suatu konformasi, jenis-jenis rumus yang digunakan adalah : rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Rumus dimensional dan rumus bola dan pasak adalah suatu representasi model molekul pada suatu senyawa dalam bentuk tiga dimensi. Sedangkan proyeksi Newman adalah pandangan antar ujung dari 2 atom karbon dalam molekul tersebut.  contoh dari sebuah konformasi : pemutaran sudut atom karbon dalam suatu konformasi : dari 6 perputaran sudut atom karbon tersebut, terdapat 2 konformasi ekstrem, yaitu: B. Isomer Geometrik Isomer merupakan suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, sedangkan rumus strukturnya berbeda. Isomer geometrik merupakan isomer yang disebabkan karena adany
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi eliminasi E2

Gambar
Eliminasi dapat berarti “pelepasan atau penghilangan ataupun pemisahan.” Jadi, Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi organik yang di dalamnya terjadi pemisahan 2 substituen dari suatu molekul baik dalam mekanisme 1 tahap maupun 2 tahap. Sebagai contoh yaitu reaksi pembuatan etena dari etanol : Dalam kimia organik, E2 merupakan singkatan dari eliminasi bimolekular. Reaksi E2 adalah reaksi yang mana mekanismenya terjadi dalam 1 tahap, dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus dan membentuk ikatan rangkap 2. Reaksi E2 ini dilangsungkan pada alkil halida primer dan sekunder. Didalam reaksi E2 ini, kita menggunakan basa kuat seperti OH - , OR - , dan juga membutuhkan kalor. Basa kuat disini digunakan untuk menarik hidrogen yang ada pada asam dengan kuat.   Mekanisme reaksi yang terjadi pada E2, yaitu : Pada mekanisme reaksi E2, basa kuat mengambil sebuah proton dari alkil halida, pasangan elektron dari ikatan π dan ion halidanya lepas dalam satu tahap.
Baca selengkapnya