Mekanisme Reaksi eliminasi E2
Eliminasi dapat berarti “pelepasan atau penghilangan ataupun pemisahan.” Jadi, Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi organik yang di dalamnya terjadi pemisahan 2 substituen dari suatu molekul baik dalam mekanisme 1 tahap maupun 2 tahap. Sebagai contoh yaitu reaksi pembuatan etena dari etanol :
Mekanisme reaksi yang terjadi pada E2, yaitu
:
Pada mekanisme reaksi E2, basa kuat mengambil sebuah
proton dari alkil halida, pasangan elektron dari ikatan π dan ion halidanya
lepas dalam satu tahap.
Untuk lebih jelasnya lagi, akan dijelaskan
pada gambar dibawah ini :
Mekanisme yang melibatkan pembentukan keadaan
transisi yaitu keadaan dimana nukleofil OH- atau OR-
menarik proton dari alkil halida dan pada saat yang bersamaan ion brom
meninggalkan substratnya. Urutan mudahnya eliminasi suatu alkil halida adalah
alkil halida 3ᵒ > alkil halida 2ᵒ > alkil halida 1ᵒ. Untuk alkil halida
yang sama, maka urutan kecepatan reaksi dari halogen adalah Cl < Br < I.
Ciri-ciri dari mekanisme reaksi E2 ini adalah
:
1. E2 adalah eliminasi satu tahap,
dengan satu keadaan transisi.
2. Biasanya terjadi pada alkil
halida primer yang tersubstitusi, namun mungkin terjadi pada alkil halida
sekunder dan senyawa lainnya.
3. Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi
dipengaruhi oleh alkil halida dan basa.
4. Karena mekanisme E2 menghasilkan
pembentukan ikatan π, dua gugus pergi harus antiperiplanar. Keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang
lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar.
5. E2 biasanya menggunakan basa kuat.
6. Hibridisasi karbon
harus lebih rendah dari sp3 menjadi sp2.
Permasalahan :
1. Dalam artikel diatas dijelaskan
bahwa, 2 gugus pergi harus dalam keadaan antiperiplanar yang energinya lebih
rendah dari sinperiplanar. Tolong jelaskan bagaimana maksud dari keadaan
tersebut!
2. Dapat sama-sama kita ketahui, bahwa didalam mekanisme reaksi eliminasi E2 ini tidak terjadi pembentukan karbokation. Mengapa hal ini bisa terjadi?
3. Dalam artikel diatas, dijelaskan
bahwa, alkil halida 3ᵒ > alkil halida 2ᵒ > alkil halida 1ᵒ. Mengapa itu
bisa terjadi?
BalasHapusNama : cindy felia agam
Nim : A1C117046
Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan no 2 kenapa pada mekanisme E 2 tidak adanya pembentukkan karbokation ? Karena E 2 ini lajunya bergantung pada konsentrasi Rx dan Nu;- dan mereka juga terlibat dalam keadaan transisi. dan mereka dalam reaksi nya bergantung pada konsentrasi substrat dan basa kuat sehingga dapat disebut dengan bimolekular maka dari itu terdapat didalam jalan reaksi yang hanya memerlukan 1 tahapan saja .
Nama : Kurnia Aulia
BalasHapusNim : A1C117068
Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan dari Liza yaitu pada nomor 1
Disini Liza bertanya bagaimana keadaan antiperiplanar itu sendiri dan keadaan sinperiplanar
Nahh menurut saya Anti itu sendiri berarti dua golongan yang sangat berguna yang dapat ditemukan pada bagian yang bertentangan dari segi ikatan. Sedangkan peri yaitu artinya adalah dekat dan periplanar yakni artinya kira-kira planar. Jadi menurut pendapat saya antiperiplanar itu sendiri adalah adanya 2 golongan yang dapat ditemukan pada bagian yang bertentangan dari segi ikatan dalam suatu molekul.
Pada Sinperiplanar artinya mirip atau sama dengan antiperiplanar. Tetapi perbedaannya adalah pada Sinperiplanar ini orbital ikatannya dan orbital anti ikatan itu kira-kira sederet satu dengan yang lainnya.
Itulah jawaban dari saya
Semoga bisa membantu 🙏
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusHallo Liza, saya Sulviana Putri dengan NIM A1C117074 akan mencoba menjawab permasalahan yang ke 3.
BalasHapusHal tersebut dapat terjadi karena perbedaan reaktivitas dari alkil halida itu sendiri yang mana alkil halida tersier lebih stabil bila direaksikan daripada sekunder dan tersier. Akan tetapi urutan diatas dapat digunakan pada reaksi E1, berbeda dengan reaksi E2.