Mekanisme Reaksi eliminasi E2

Eliminasi dapat berarti “pelepasan atau penghilangan ataupun pemisahan.” Jadi, Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi organik yang di dalamnya terjadi pemisahan 2 substituen dari suatu molekul baik dalam mekanisme 1 tahap maupun 2 tahap. Sebagai contoh yaitu reaksi pembuatan etena dari etanol :

Dalam kimia organik, E2 merupakan singkatan dari eliminasi bimolekular. Reaksi E2 adalah reaksi yang mana mekanismenya terjadi dalam 1 tahap, dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus dan membentuk ikatan rangkap 2. Reaksi E2 ini dilangsungkan pada alkil halida primer dan sekunder. Didalam reaksi E2 ini, kita menggunakan basa kuat seperti OH-, OR-, dan juga membutuhkan kalor. Basa kuat disini digunakan untuk menarik hidrogen yang ada pada asam dengan kuat. 

Mekanisme reaksi yang terjadi pada E2, yaitu :
Pada mekanisme reaksi E2, basa kuat mengambil sebuah proton dari alkil halida, pasangan elektron dari ikatan π dan ion halidanya lepas dalam satu tahap.










Untuk lebih jelasnya lagi, akan dijelaskan pada gambar dibawah ini :











Mekanisme yang melibatkan pembentukan keadaan transisi yaitu keadaan dimana nukleofil OH- atau OR- menarik proton dari alkil halida dan pada saat yang bersamaan ion brom meninggalkan substratnya. Urutan mudahnya eliminasi suatu alkil halida adalah alkil halida 3ᵒ > alkil halida 2ᵒ > alkil halida 1ᵒ. Untuk alkil halida yang sama, maka urutan kecepatan reaksi dari halogen adalah Cl < Br < I.

Ciri-ciri dari mekanisme reaksi E2 ini adalah :
1. E2 adalah eliminasi satu tahap, dengan satu keadaan transisi.
2. Biasanya terjadi pada alkil halida primer yang tersubstitusi, namun mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
3. Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi oleh alkil halida dan basa.
4. Karena mekanisme E2 menghasilkan pembentukan ikatan π, dua gugus pergi harus antiperiplanar. Keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar.
5. E2 biasanya menggunakan basa kuat.
6. Hibridisasi karbon harus lebih rendah dari sp3 menjadi sp2.


Permasalahan :
1. Dalam artikel diatas dijelaskan bahwa, 2 gugus pergi harus dalam keadaan antiperiplanar yang energinya lebih rendah dari sinperiplanar. Tolong jelaskan bagaimana maksud dari keadaan tersebut!
2. Dapat sama-sama kita ketahui, bahwa didalam mekanisme reaksi eliminasi E2 ini tidak terjadi pembentukan karbokation. Mengapa hal ini bisa terjadi?
3. Dalam artikel diatas, dijelaskan bahwa, alkil halida 3ᵒ > alkil halida 2ᵒ > alkil halida 1ᵒ. Mengapa itu bisa terjadi?


Komentar

  1. Cindy felia agam15 Februari 2019 pukul 06.34



    Nama : cindy felia agam
    Nim : A1C117046

    Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan no 2 kenapa pada mekanisme E 2 tidak adanya pembentukkan karbokation ? Karena E 2 ini lajunya bergantung pada konsentrasi Rx dan Nu;- dan mereka juga terlibat dalam keadaan transisi. dan mereka dalam reaksi nya bergantung pada konsentrasi substrat dan basa kuat sehingga dapat disebut dengan bimolekular maka dari itu terdapat didalam jalan reaksi yang hanya memerlukan 1 tahapan saja .

    BalasHapus
  2. Kurnia Aulia16 Februari 2019 pukul 07.00

    Nama : Kurnia Aulia
    Nim : A1C117068

    Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan dari Liza yaitu pada nomor 1
    Disini Liza bertanya bagaimana keadaan antiperiplanar itu sendiri dan keadaan sinperiplanar
    Nahh menurut saya Anti itu sendiri berarti dua golongan yang sangat berguna yang dapat ditemukan pada bagian yang bertentangan dari segi ikatan. Sedangkan peri yaitu artinya adalah dekat dan periplanar yakni artinya kira-kira planar. Jadi menurut pendapat saya antiperiplanar itu sendiri adalah adanya 2 golongan yang dapat ditemukan pada bagian yang bertentangan dari segi ikatan dalam suatu molekul.
    Pada Sinperiplanar artinya mirip atau sama dengan antiperiplanar. Tetapi perbedaannya adalah pada Sinperiplanar ini orbital ikatannya dan orbital anti ikatan itu kira-kira sederet satu dengan yang lainnya.
    Itulah jawaban dari saya
    Semoga bisa membantu 🙏 

    BalasHapus
  3. Sulviana Putri16 Februari 2019 pukul 15.22

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  4. Sulviana Putri16 Februari 2019 pukul 15.23

    Hallo Liza, saya Sulviana Putri dengan NIM A1C117074 akan mencoba menjawab permasalahan yang ke 3.
    Hal tersebut dapat terjadi karena perbedaan reaktivitas dari alkil halida itu sendiri yang mana alkil halida tersier lebih stabil bila direaksikan daripada sekunder dan tersier. Akan tetapi urutan diatas dapat digunakan pada reaksi E1, berbeda dengan reaksi E2.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik

Gambar
Stereokimia adalah ilmu tentang molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. beberapa bentuk dari stereokimia, yaitu: A. Konformasi Konformasi merupakan suatu hasil dari rotasi pada sumbu ikatan tunggal yang berupa susunan 3 dimensi dari atom-atom.  Dalam mengemukakan suatu konformasi, jenis-jenis rumus yang digunakan adalah : rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Rumus dimensional dan rumus bola dan pasak adalah suatu representasi model molekul pada suatu senyawa dalam bentuk tiga dimensi. Sedangkan proyeksi Newman adalah pandangan antar ujung dari 2 atom karbon dalam molekul tersebut.  contoh dari sebuah konformasi : pemutaran sudut atom karbon dalam suatu konformasi : dari 6 perputaran sudut atom karbon tersebut, terdapat 2 konformasi ekstrem, yaitu: B. Isomer Geometrik Isomer merupakan suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, sedangkan rumus strukturnya berbeda. Isomer geometrik merupakan isomer yang disebabkan karena adany
Baca selengkapnya

Prinsip-Prinsip Sintesis Senyawa Alkaloid

Gambar
Dalam prinsip sintesis senyawa kimia organik, ada yang namanya analisis retrosintesis. Analisis retrosintesis adalah suatu proses penguraian molekul sampai dengan tercapainya senyawa sederhana atau bahan dasar dari molekul tersebut. Pada kesempatan kali ini yaitu mengenai sintesis senyawa alkaloid, saya akan membahas tentang aporpine. Aporpine adalah salah satu diantara senyawa golongan alkaloid yang intinya terbentuk dari golongan alkaloid quinolin. Aporpine ini terdiri dari 2 bentuk enantiomer, yaitu (R)-Aporpine dan (S)-Aporpine. Adapun struktur dari aporpine itu sendiri adalah : Adapun analisis retrosintesis dari senyawa aporphine adalah :   Pada analisis retrosintesis suatu aporphine,  yaitu proses dimana aporphine itu diubah menjadi bentuk semula atau bentuk bahan dasar sebelum menjadi aporphine yaitu 1-metil isokuinolin dan benzena. Dalam proses retrosintesisnya, aporphine (1) mengalami yang namanya proses resolusi dengan skala yang kecil, hal ini menyebabkan
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Gambar
Reaksi bersaing adalah suatu reaksi dari alkil halida, nukleofil dan basa yang dapat terjadi lebih dari satu reaksi dalam waktu yang sama. Pada umumnya, ada 2 kemungkinan yang dapat menyebabkan terjadinya reaksi bersaing yaitu : satu memberikan substitusi dan yang lainnya menghasilkan eliminasi. Pada reaksi bersaing antara reaksi SN2 dan E2 ini, terdapat alkil halida yang bereaksi dengan basa lewis dan menghasilkan produk yang bisa bertindak sebagai hasil reaksi untuk reaksi substitusi maupun untuk reaksi eliminasi. Pada reaksi bersaing ini, bentuk alkil halida yang biasa digunakan adalah primer, alilik, dan benzilik halida yang dapat menghasilkan suatu hasil reaksi substitusi. Berikut adalah pengaruh struktur alkil halida terhadap reaksi SN2 dan E2 : Terdapat 2 faktor yang dapat mempermudah dalam menentukan apakah suatu reaksi itu reaksi substitusi ataupun reaksi eliminasi, yaitu : struktur alkil halida dan bebasaan anion. Contoh : Dari gambar diatas, isopropil bromida
Baca selengkapnya